1-(4-Methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 합성

No. 20

Date. 21.05.03

Ref. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5239-5244.

Prepare

- 50mL 둥근 플라스크, 니들, 6mL 실린지, 질소 풍선, 중간 스페츌러, 작은 스페츌러.

 

Procedure

1. 초자기구를 flame dry한 후 데시케이터에 넣고 약 15분간 vaccum 건다.

2. 50mL 둥근 플라스크 입구를 셉텀으로 막은 후 질소 풍선으로 N2 purging 해준다.

3. 바이알에 담긴 4-methoxy benzenediazonium tetrafluoro borate를 유산지와 작은 스페츌러를 사용하여 0.5910g을 퍼서 Flask에 넣는다.

4. Purification한 DCM을 6mL실린지를 사용하여 5.42mL를 뽑아 Flask에 넣는다.

5. Sodium methane sulfinate를 유산지와 스페츌러를 사용하여 0.3066g을 퍼서 flask에 넣는다.

6. flask를 상온에서 overnight 교반시켜준다. (5/3 21:01 ~ 5/4 13:00)

 

Work-up

1. MC로 워싱하며 filter한다.

2. filter에서 아래꺼(down)를 농축한 후, ice bath를 사용해 차갑게 만든 MC를 극소량 넣어 녹이고 헥산을 5~10배 정도 과량으로 넣어주고 스핀바를 빠르게 하여 1시간 정도 교반시켜준다. (14:05~15:00)

3. 생성된 고체를 헥산으로 filter하고 거름종이와 재결정을 진행한 플라스크를 긁어서 바이알에 담아준다. filter에서 아래꺼(down)는 농축하였다.

4. NMR을 찍어서 Product와 불순물의 유무를 확인한다.

 

Purification

- 용해도 차이에 의한 Recrystallization

 

Crude Yield (%)

- 55.6%

 

Comments & Discussions

- 실험g=0.3174g, 이론g=0.5705g

 

Product H-NMR (CDCl3)

7.95 (d, 2H)

7.04 (d, 2H)

3.94 (s, 3H)

3.19 (s, 3H)

 

Mechanism